Toni tuvo que abandonar la ciudad y esconderse por un tiempo ya que habí­a asesinado a un mafioso muy importante. Ahora esta de vuelta en Liberty City y quiere recuperar su puesto en la Familia Leone, pero no le será tan fácil. En el transcurso del juego lo veremos trabajar para ello y para que la familia domine la ciudad. Pasado un tiempo, logra convertirse en Capo de la Familia. Naciú en Sicilia, pero fue criado en Estados Unidos, de modo que es Italoamericano. Como el resto de los protagonistas de la saga es controlado por el jugador.

Es el don de la Familia Leone y el segundo personaje más importante del juego. Toni le salva la vida mas de una vez, ya que es el blanco de muchos asesinos y matones. Estuvo en la prisiún de Shoreside Vale por un tiempo.

Tambien es apodado Vinnie y The Lucky (el suertudo). Durante la ausencia de Toni, se convirtiú en la mano derecha de Salvatore, quien le dice a nuestro protagonista que debemos trabajar con él por un tiempo. En sus misiones, el traiciona a Toni enviándolo a un trampa, pero lo pagará muy caro. Es nuestro primer jefe.

Se postula para alcalde de Liberty City después la muerte de R.C. Hole. Tras una serie de hechos se convierte en el candidato de la Familia Leone. Pero por ser descubierta su "amistad" con Toni Cipriani, pierde las elecciones. Tras esto, Donald queda en bancarrota. Para recuperar su fortuna le roba, de la mano de Toni, asesina a Avery Carrington el contrato de construcciún de la empresa Panlantic, en Fort Staunton. Cuando ganú el dinero necesario, tuvo que abandonar Liberty City por defensa personal. Es el dueño de la empresa Love Media.

Es la esposa de Salvatore Leone, pero, ya que su relaciún estaba en detorioro, lo engaña con Wayne, un motoquero que también le vende drogas. Al parecer, se enamora de Toni, pero posiblemente sea súlo un efecto de las Meta Anfetaminas. Estuvo apunto de morir de sobredosis.

Es quien maneja el club Paulie's Revue Bar. Fue parte de la Familia Sindacco, pero pasa a trabajar para los Leone. Salvatore nunca confiú en él, de modo que le hace creer que será convertido en capo, pero en vez de esto, lo condena a la muerte.

Es uno de los tantos policias corruptos de la saga. Vende sus servicios a muchos mercenarios, pero tiene cierta preferencia por la Familia Leone. Parece que también tiene contactos en los Uptown Yardies.

Es la esposa del Waka-Gashira de la Yakuza, Kasuki Kasen, pero esta no es relaciún de amor, súlo se casaron para que Kasuki pueda llegar a su rango actual. Toshiko contrata a Toni para que destruya a su esposo, pero no para que lo mate. Cipriani les hace la vida imposible a la Yakuza. En la íºltima de sus misiones, Toshiko le ordena a Toni que asesina a Kasuki, culminando su trabajo exitosamente. Tras este hecho, Toshiko se suicida tirándose desde la ventana de su apartamento.

Es el delegado de la Mafia Siciliana en Liberty City. Provoca una guerra entre las tres familias mafiosas de la ciudad para quedarse con el poder después del caos. Tras no lograr destruir a la Familia Leone, Massimo secuestra al alcade O'Donovan y lo lleva al faro, donde durante una sangrienta batalla es asesinado por Toni Cipriani quien también rescata al alcalde.

Es el Waka-Gashira de la Yakuza de Liberty City. Es asesinado a manos de Toni en el techo del Casino Big Shot, a pedido de su esposa, Toshiko.

Es el mandamás de la Familia Sindacco. Fue asesinado por Toni Cipriani mientras intentaba escapar en su Speeder

Es la lí­der sindacal del Liberty City Trade Union y de los Strikers. Tení­a un trato con los Leone: ella los dejaba pasar a los muelles para así­ poder realizar el trafico de drogas, a cambio de una suma de dinero. Ella acepta el dinero, pero no cumple su parte del trato. Salvatore se enoja y esta vez elije otro modo de converserla: la extorsiún. Toni roba su limosina y la asusta hasta que acepta cumplir su parte del trato.